En raison de sa situation géographique, Trpanj a hérité dans sa longue histoire, d’un patrimoine culturel de renom, avec sa forteresse de Gradina datant de l’Antiquité tardive ou encore de ses églises, ses chapelles et ses monuments.
La forteresse de Gradina
Sur la colline, directement au-dessus du port se trouve la grande forteresse de Gradina. Elle fur établie probablement en raison de menaces d’invasion à la fin de l’Antiquité, lorsque le grand empereur byzantin Justinien expulsa les Goths orientaux de l’Illyrie et fit construire une succession de forteresses le long de la côte adriatique afin d’assurer la libre circulation de ses navires. Les escaliers et le chemin qui mènent à ce monument culturel des plus précieux et à ce lieu offrant un panorama exceptionnel, furent construits en 1936.
L’église Saint Pierre et Saint Paul
Cette église est mentionnée pour la première fois dans les annales historiques du 15 septembre 1657. Elle était autrefois une toute petite église qui portait le nom de Sainte Michèle, puis fut au fil des années surélevée. Parmi les œuvres sacrées qu’elle abrite, il faut distinguer la statue Notre-Dame de Rosalie, en provenance d’Italie, qui se vit figurée sur le sceau de la commune. Le jour où la statue fut apportée à Trpanj était considéré comme une fête sacrée, et fut célébré jusqu’en 1912.
L’église Notre-Dame du Mont Carmel
Cette église fut construite en 1645 sur les terres de Trpanj, par exécution du testament de son propriétaire, Stjepan Jerolimov Gundulić. Le testament de ce dernier stipulait que 40 ans après sa mort, la totalité de ses biens immobiliers, ainsi que les biens matériels qui s’y trouvaient, seraient mis en vente. Par la suite, l’argent récolté serait légué à l’état pour être enfin destiné à construction d’une église dans le village de Trpanj, à condition de s’inspirer par la forme et la taille de « La Sainte Maison » de Lorette. Tout au long de l’histoire, des éléments de l’église furent remplacés et ajoutés. En 1632, le Pape a approuvé le culte du « Transfert de La Sainte Maison » en tant que fête sacrée. Il est intéressant de noter que dès 1683, la fête de Notre-Dame du Mont Carmel était déjà célébrée comme la plus grande fête de Trpanj.
La petite église Saint Antoine
Elle fut construite sous l’exécution testamentaire d’Antun Simonetti Šimunov – Antunović en 1695. Cette petite église possède un autel baroque de la deuxième moitié du 18e siècle et une mosaïque très sobre au sol dont la dernière rénovation date de 1847.
L’église Saint Roch
L’église Saint Roch fut construite dans la première moitié du 17e siècle en hommage au Saint patron des malades de la peste. Elle est située sur la plus haute colline de Trpanj, qui offre une vue magnifique sur le village et sur le canal de la Neretva, ainsi que sur les fondations de l’ancienne église.
L’église Saint Nicolas
Elle fut construite par le marin Klement Cvitanović en 1840 suite à son testament. A sa demande a été gravé sur le seuil de la porte d’entrée de l’église : « comme s’il était couvert de vagues, libéré par la mort ».