Kontinuitet življenja na ovoj lokaciji možemo pratiti još od antičkih vremana do danas gdje postoje i mnogi tragovi.
Trpanj, kao staro mjesto, u svojoj dugoj povijesti ima znamenitu kulturnu baštinu od kasnoantičke utvrde Gradine do crkava, kapelica i spomenika.
Gradina
Na brijegu, neposredno iznad luke nalazi se prostrana utvrda Gradina, nastala najvjerojatnije u nesigurnim prilikama kasnoantičkog vremena, kada veliki bizantski car Justijan izgoni Istočne Gote iz Ilirika i podiže niz utvrda duž naše obale, da bi osigurao nesmetanu plovidbu.
Stubište i put koji vodi do ovog najznačajnijeg spomenika kulture i ujedno izvanrednog vidikovca izgrađeno je 1936. godine.
Crkva sv. Petra i Pavla
Ova crkva prvi se put spominje u povijesnim spisima 15. 9. 1657. godine.
Nekoć je to bila mala crkvica pod titularom sv. Mihovila , ali s vremenom je bila nadograđivana. Od umjetničkih sakralnih djela u ovoj crkvi možemo izdvojiti kip gospe od Rozarija , donesen 1855. iz Italije koji je tada zaživio i na općinskom pečatu, a dan kad je kip donesen u Trpanj slavio se kao blagdan sve do 1912. godine.
Crkva Gospe od Karmela
Ovu je crkvu 1645.g. oporučno dao sagraditi tadašnji zemljišni gospodar Trpnja Stjepan Jerolimov Gundulić određujući da se kroz neprekidnih 40 godina od njegove smrti svi prihodi njegovih nekretnina, ma gdje se nalazili, spoje s utrškom prodaje njegovih pokretnih dobara, te da dobiveni novac državni blagajnici upotrijebe za izgradnju crkve usred naselja Trpnja, koja treba biti po obliku i veličini kao “Sveta kuća” u Loretu.
Tijekom povijesti zamijenjeni su i dograđeni neki elementi crkve. Zanimljivo je da se , nakon što je papa 1632. odobrio da kult “Prijenos Svete kuće” postane blagdan – od 1683.g. blagdan Gospe od Karmela se svetkuje kao najveći Trpanjski blagdan.
Crkvica sv. Antuna
Sagradio ju je kao zavjet Antun Simonetti Šimunov – Antunović, 1695. g.
Crkvica ima barokni oltar , a iz druge polovice 18. stoljeća crkva ima i jednostavni podni mozaik, koji datira iz 1847.g.
Crkva sv. Roka
Najvišem trpanjskom brežuljku s kojeg se pruža veličanstven pogled na trpanjske krovove i Neretvanski kanal, na temeljima starije crkvice, u prvoj polovici 17. stoljeća sagrađena je crkva ovom zaštitniku od kuge.
Crkva sv. Nikole
Sagradio ju je pomorac Klement Cvitanović 1840.g. kao zavjet – “budući ga bili pokrili valovi , od smrti oslobođen”, – kako piše na kamenom natpisu praga ulazne vratnice crkvene ograde.